Tras la repentina ruptura de su compromiso, Joshy y unos amigos deciden aprovechar la que iba a ser su despedida de soltero en Ojai, California, para intentar ayudar a Joshy a superar lo ocurrido. Los chicos convierten la escapada en un fin de semana escandaloso lleno de drogas, alcohol, desenfreno y jacuzzis.

Tras graduarse cum laude en la escuela de cine y aspirando a ser una leyenda en el mundo del cine Jake Barrymore se entera que su ex novia, Annie Nicole, es la programadora del festival de cine de Montreal, donde él ve la oportunidad de su vida para darse a conocer, la llama e intenta mandarle de todas todas su película para que la vea y la programe pero ella se cierra en banda y no la quiere ni ver. Jack para convencerla le dice que tiene un tumor y que le queda poco tiempo de vida, con ello le convence y se pone manos a la obra para levantar su película...¡¡¡qué peripecias les ocurrirán a los dos hermanos!!!